Fenylacetylén CAS 536-74-3

1. Medziprodukt organickej syntézy: Toto je jeho hlavné použitie.
(1) Syntéza liečiv: Používa sa na syntézu rôznych biologicky aktívnych molekúl, ako sú niektoré antibiotiká, protirakovinové lieky, protizápalové lieky atď. Jeho alkínovú skupinu možno premeniť na rôzne funkčné skupiny alebo sa zúčastniť cyklizačných reakcií za účelom vytvorenia komplexných kostrov.
(2) Syntéza prírodných produktov: Používa sa ako kľúčový stavebný kameň na syntézu prírodných produktov so zložitými štruktúrami.
(3) Syntéza funkčných molekúl: Používa sa na syntézu tekutých kryštálov, farbív, vôní, poľnohospodárskych chemikálií atď.
2. Materiálová veda:
(1) Prekurzor vodivého polyméru: Fenylacetylén sa môže polymerizovať (napríklad pomocou Ziegler-Nattových katalyzátorov alebo kovových katalyzátorov) za vzniku polyfenylacetylénu. Polyfenylacetylén je jeden z prvých študovaných vodivých polymérov. Má polovodičové vlastnosti a možno ho použiť na výrobu svetelných diód (LED), tranzistorov s poľovým efektom (FET), senzorov atď.
(2) Optoelektronické materiály: Jeho deriváty sa široko používajú vo funkčných materiáloch, ako sú organické diódy emitujúce svetlo (OLED), organické solárne články (OPV) a organické tranzistory s poľovým efektom (OFET) ako jadrové chromofóry alebo materiály pre transport elektrónov/transport dier.
(3) Organokovové štruktúry (MOF) a koordinačné polyméry: Alkynové skupiny sa môžu použiť ako ligandy na koordináciu s kovovými iónmi za účelom konštrukcie MOF materiálov so špecifickými pórovitými štruktúrami a funkciami pre adsorpciu plynov, skladovanie, separáciu, katalýzu atď.
(4) Dendriméry a supramolekulová chémia: Používajú sa ako stavebné bloky na syntézu štrukturálne presných a funkcionalizovaných dendrimérov a podieľajú sa na supramolekulárnej samoskladaní.
3. Chemický výskum:
(1) Štandardný substrát pre Sonogashirovu kopulačnú reakciu: Fenylacetylén je jedným z najčastejšie používaných modelových substrátov pre Sonogashirovu kopuláciu (paládiom katalyzovaná krížová kopulácia terminálnych alkínov s aromatickými alebo vinylhalogenidmi). Táto reakcia je kľúčovou metódou pre konštrukciu konjugovaných en-ínových systémov (ako sú prírodné produkty, molekuly liečiv a základné štruktúry funkčných materiálov).
(2) Chémia kliknutia: Koncové alkínové skupiny môžu účinne reagovať s azidmi a podliehať meďou katalyzovanej azid-alkínovej cykloadícii (CuAAC) za vzniku stabilných 1,2,3-triazolových kruhov. Ide o reprezentatívnu reakciu „chémie kliknutia“ a široko sa používa v oblastiach biokonjugácie, modifikácie materiálov, objavovania liekov atď.
(3) Výskum iných alkínových reakcií: Ako modelová zlúčenina na štúdium reakcií, ako je hydratácia alkínov, hydroborácia, hydrogenácia a metatéza.