V chemickom priemysle existujú dva produkty s veľmi podobnými názvami, a to kyselina glyoxylová a kyselina glykolová. Ľudia ich často nevedia od seba rozlíšiť. Dnes sa na tieto dva produkty pozrieme spoločne. Kyselina glyoxylová a kyselina glykolová sú dve organické zlúčeniny s výraznými rozdielmi v štruktúre a vlastnostiach. Ich rozdiely spočívajú najmä v molekulárnej štruktúre, chemických vlastnostiach, fyzikálnych vlastnostiach a použití, a to nasledovne:
Molekulárna štruktúra a zloženie sú odlišné
Toto je najzásadnejší rozdiel medzi nimi, ktorý priamo určuje rozdiely v ostatných vlastnostiach.
CAS 298-12-4 s chemickým vzorcom C2H2O3 a štruktúrnym vzorcom HOOC-CHO obsahuje dve funkčné skupiny – karboxylovú skupinu (-COOH) a aldehydovú skupinu (-CHO) a patrí do triedy aldehydových kyselín.
CAS 79-14-1 s chemickým vzorcom C2H4O3 a štruktúrnym vzorcom HOOC-CH2OH obsahuje dve funkčné skupiny – karboxylovú skupinu (-COOH) a hydroxylovú skupinu (-OH) a patrí do triedy zlúčenín α-hydroxykyselín.
Molekulové vzorce týchto dvoch zlúčenín sa líšia o dva atómy vodíka (H2) a rozdiel vo funkčných skupinách (aldehydová skupina vs. hydroxylová skupina) je základným rozdielom.
Rôzne chemické vlastnosti
Rozdiely vo funkčných skupinách vedú k úplne odlišným chemickým vlastnostiam medzi nimi:
Charakteristikykyselina glyoxylová(kvôli prítomnosti aldehydových skupín):
Má silné redukčné vlastnosti: aldehydová skupina sa ľahko oxiduje a môže podliehať striebornej zrkadlovej reakcii s roztokom strieborného amoniaku, reagovať s čerstvo pripravenou suspenziou hydroxidu meďnatého za vzniku tehlovočervenej zrazeniny (oxid meďnatý) a môže sa tiež oxidovať na kyselinu šťaveľovú oxidačnými činidlami, ako je manganistan draselný a peroxid vodíka.
Aldehydové skupiny môžu podliehať adičným reakciám: napríklad môžu reagovať s vodíkom za vzniku kyseliny glykolovej (toto je druh transformačného vzťahu medzi nimi).
Vlastnosti kyseliny glykolovej (vďaka prítomnosti hydroxylových skupín):
Hydroxylové skupiny sú nukleofilné: môžu podliehať intramolekulárnym alebo intermolekulárnym esterifikačným reakciám s karboxylovými skupinami za vzniku cyklických esterov alebo polyesterov (ako je kyselina polyglykolová, degradovateľný polymérny materiál).
Hydroxylové skupiny sa môžu oxidovať: oxidácia je však náročnejšia ako oxidácia aldehydových skupín v kyseline glyoxylovej a na oxidáciu hydroxylových skupín na aldehydové alebo karboxylové skupiny je potrebný silnejší oxidant (ako je dichroman draselný).
Kyslosť karboxylovej skupiny: Obe obsahujú karboxylové skupiny a sú kyslé. Hydroxylová skupina kyseliny glykolovej má však slabý elektrónodarný účinok na karboxylovú skupinu a jej kyslosť je o niečo slabšia ako kyslosť kyseliny glykolovej (pKa kyseliny glykolovej ≈ 3,18, pKa kyseliny glykolovej ≈ 3,83).
Rôzne fyzikálne vlastnosti
Skupenstvo a rozpustnosť:
Ľahko rozpustné vo vode a polárnych organických rozpúšťadlách (ako je etanol), ale kvôli rozdielu v molekulárnej polarite sa ich rozpustnosti mierne líšia (kyselina glyoxylová má silnejšiu polaritu a mierne vyššiu rozpustnosť vo vode).
Bod topenia
Teplota topenia kyseliny glyoxylovej je približne 98 ℃, zatiaľ čo teplota topenia kyseliny glykolovej je približne 78 – 79 ℃. Rozdiel vyplýva z medzimolekulárnych síl (aldehydová skupina kyseliny glyoxylovej má silnejšiu schopnosť tvoriť vodíkové väzby s karboxylovou skupinou).
Rôzne aplikácie
Používa sa hlavne v priemysle organickej syntézy, ako je syntéza vanilínu (aróma), alantoínu (farmaceutický medziprodukt na podporu hojenia rán), p-hydroxyfenylglycínu (antibiotický medziprodukt) atď. Môže sa tiež použiť ako prísada v roztokoch na galvanické pokovovanie alebo v kozmetike (využívajúc jeho redukčné a antioxidačné vlastnosti). Produkty starostlivosti o vlasy: Ako kondicionačná zložka pomáha opravovať poškodené vlasové vlákna a zvyšovať lesk vlasov (na zníženie podráždenia je potrebné ho kombinovať s inými zložkami).
Ako α-hydroxykyselina (AHA) sa jej hlavné uplatnenie nachádza najmä v oblasti produktov starostlivosti o pleť. Slúži ako exfoliačná zložka (rozpúšťaním spojivových látok medzi stratum corneum pokožky na podporu odlupovania odumretej kože), čím zlepšuje problémy, ako je drsná pokožka a škvrny po akné. Okrem toho sa používa aj v textilnom priemysle (ako bielidlo), čistiace prostriedky (na odstraňovanie vodného kameňa) a pri syntéze biologicky odbúrateľných plastov (kyselina polyglykolová).
Kľúčový rozdiel medzi týmito dvoma funkčnými skupinami pramení z funkčných skupín: kyselina glyoxylová obsahuje aldehydovú skupinu (so silnými redukčnými vlastnosťami, používaná v organickej syntéze) a kyselina glykolová obsahuje hydroxylovú skupinu (môže byť esterifikovaná, používaná v oblasti starostlivosti o pleť a materiálov). Od štruktúry cez povahu až po použitie, všetky vykazujú významné rozdiely vďaka tomuto základnému rozdielu.
Čas uverejnenia: 11. augusta 2025